Его игра за сборную Израиля и "Расинг" привлекла внимание скаутов многих европейских клубов, среди которых: ФК Москва, ЦСКА Москва, "Арсенал", "Ливерпуль", "Вест Хэм" и "Болтон". В июле 2005 года Бенаюн подписал четырехлетний контракт с "Вест Хэмом", после того как клубы договорились о стоимости перехода в 2.5 миллиона фунтов. Дебют Бенаюна в Премьер Лиге состоялся 13 августа 2005 года в матче против "Блэкбёрна". Под руководством Алана Пардью "Вест Хэм" сумел выйти в финал Кубка Англии 2006 года (в том запоминающемся матче "молотки" уступили "Ливерпулю" в серии послематчевых пенальти, закончив основное и дополнительное время со счетом 3-3), а Бенаюн стал одним из лидеров клуба.
Следующий сезон получился для полузащитника и его "Вест Хэма" не самым удачным, за неудовлетворительные результаты был уволен главный тренер Пардью и предстояла нелегкая борьба за выживание. В итоге "Вест Хэм" все-таки сумел остаться в Премьер Лиге, в заключительном туре переиграв "Манчестер Юнайтед".
В июле 2007 года Бенаюн подписал четырехлетний контракт с "Ливерпулем", охарактеризовав этот переход как "осуществление мечты".
Первый сезон Бенаюна на «Энфилде», безусловно, может быть охарактеризован как успешный. Из 59 матчей Йосси принял участия в 47, из них 21 раз выходил на замену и 12 раз был заменен.
11 мячей, включая 2 «хет-трика» («Бешикташу» и «Хавант и Уотерлувилю») – более, чем удовлетворительный результат для полузащитника.
Дебютировал Бенаюн в матче 3-го квалификационного раунда лиги чемпионов против Тулузы, а 2,5 недели спустя Йосси сыграл свой первый матч за «Ливерпуль» в премьер лиге, против «Дерби Каунти».
Хотя, большинство матчей Йосси начинал со скамейки запасных, это не помешало ему забить много важных голов выходя на замену. Например, как это было в матче против «Уигана». Йосси вышел в начале второго тайма и уже спустя 20 минут забил победный гол.
Провел в составе команды 134 матча и забил 29 мячей.
Подписывайтесь на нашу группу и на наш Также у нас появился канал в . Получайте новости моментально на свой телефон!