В свое время он с успехом играл в «Ливерпуле», а потом и работал с клубом в качестве одного из тренеров. Подписание контракта с клубом летом 2008 стало третьим пришествием Ли в команду, на этот раз в качестве помощника главного тренера.

В детстве Сэмми Ли буквально молился на команду великого Билла Шенкли и с нетерпением ждал, когда сам смог бы выйти на поле в красной футболке. Мечта Сэмми Ли осуществилась, когда в 1976 году он оказался в резервной команде легендарного клуба.

«Карманный моторчик» провёл в составе Красных 294 матча, трижды стал чемпионом страны и выиграл два еврокубка. Также он провел 14 матчей за сборную Англии.

После этого в его карьере были «КПР», «Осасуна», «Саутгемптон» и «Болтон», но любовь к «Ливерпулю» не прошла и когда в 1993 году Сунесс предложил Ли вернуться в клуб, последний не раздумывал ни минуты.

Он быстро снискал всеобщее уважение в качестве тренера резервной команды, а в 1999 году был переведён в первую команду в качестве помощника Жерара Улье.

К сожалению для поклонников Красных тренерские таланты Ли не остались незамеченными Футбольной Ассоциацией, в июле 2004 года Сэмми покинул любимый клуб и вошёл в тренерский штаб сборной Англии.

В 2006 году Ли пригласили на Рибок стэдиум в качестве помощника «Болтона» Сэма Эллардайса, а впоследствии он сменил его на посту главного тренера. Но дело не заладилось и спустя всего 11 матчей Ли покинул клуб.

Сэмми Ли вернулся в «Ливерпуль» в мае 2008 года и стал ассистентом Рафы Бенитеса.

Ли в своём первом интервью официальному сайту команды: «Я долго отсутствовал, но всем известно, что значит для меня этот клуб, несказанно рад своему возвращению».

«Когда такой великий клуб как «Ливерпуль» приглашает тебя и тренер уровня Бенитеса говорит, что нуждается в тебе – невозможно ответить отказом. Я был на седьмом небе от счастья, когда узнал об их интересе ко мне».