Сиссе присоединился к Осеру, будучи еще мальчишкой и дебютировал за клуб в сезоне 1998/1999, плюс еще две игры в следующем сезоне. Сиссе представился шанс в сезоне 2000/2001, в течение которого он смог 8 раз поразить ворота соперников в 25 играх чемпионата. Звезда Джибриля засияла еще ярче в сезоне 2001/2002, быстрый форвард забивал голы на любой вкус, некоторые по настоящему захватывающие и закончил чемпионат с 22 мячами в 29 играх, в качестве лучшего бомбардира Франции.

Сиссе опасался «засидеться» в Осере и решил бросить новый вызов. Улье – большой поклонник таланта Сиссе, заявил о своих намерениях приобрести форварда его старому другу - Ги Ру, тренеру Осера. Джибриль понял, что он трансферу не состояться, по крайней мере, в скором времени и провел не совсем удачный сезон 2002/2003, забив 14 голов в 33 играх чемпионата. Французский форвард хотел перейти в Ливерпуль летом 2003 года, но Ги Ру сказал, что он нуждается в нем еще один сезон.

Сиссе просто великолепно выступал в своем заключительном сезоне за Осер и забил 26 голов в 38 играх, снова получив звание лучшего бомбардира чемпионата Франции. Опередил на 6 мячей, в споре за звание лучшего бомбардира, Александра Фрая из Ренна и на 7 Дидье Дрогба из Марселя. В общей сложности Сиссе забил 70 голов в 128 играх чемпионата за 6 сезонов, проведенных им в Осере.