До того, как начать профессиональную карьеру вингер, Усама Ассаиди, выступал за молодежную команду нидерландского клуба "Алкмар Занстрек". В сезоне 2006/07 он стал игроком ФК "Омневорлд", выступающего в первом дивизионе, где за 36 матчей забил три гола, и произвел достаточно хорошее впечатление для того, чтобы в 2008 году перейти в клуб высшего нидерландского дивизиона "Де Графсхап".

Тем не менее, он сыграл только 17 матчей за новый клуб, который в сезоне 2008/09 выбыл из высшей лиги.

Пять голов в таком же количестве матчей в начале сезона ускорили возвращение Ассаиди в Эредивизи, на этот раз в "Херенвен", где он и привлек к себе внимание клубов европейской футбольной элиты.

Несколько впечатляющих выступлений Ассаиди помогли "Херенвену" избежать попадания в зону вылета, но лишь в сезоне 2010/11 новый тренер клуба, Рон Янс, установил, что наибольшую пользу футболист может принести, играя в атакующей линии.

Результатом участия Ассаиди в первых шести играх сезона стали два гола и две голевые передачи. Следующим его достижением стал хет-трик, две голевые передачи и заработанный пенальти в матче с чемпионом лиги, "Твенте", закончившемся в итоге со счетом 6:2.

Не удивительно, что тренер сборной Марокко обратил внимание на Ассаиди, который, имея возможность выступать за Нидерланды, предпочел защищать цвета своей родины. Он дебютировал на международном уровне 9 февраля 2011 года в матче против Нигера, выйдя на замену Аделю Таарабту.

Вернувшись в Голландию он завершил сезон с результатом 9 голов и 13 голевых передач в 31 играх лиги.

В сезоне 2011/12 Ассаиди улучшил свою статистику до 10 голов в 27 матчах, чем привлек к себе интерес других клубов голландского чемпионата и Премьер-Лиги.